AI에게 일 시키는 법: 질문 말고 업무 지시, 파일 첨부까지
채팅형 AI는 웹 브라우저나 모바일 앱에서 대화하듯 사용하는 작업 도구입니다. 사용자가 적은 요청을 바탕으로 글, 표, 요약 같은 결과물을 만들어줍니다.
그런데 화면을 열어도 무엇을 물어야 할지 몰라 키워드만 입력하고, 답이 기대와 다르면 AI가 내 일에 맞지 않는다고 느끼기 쉽습니다. 내 PDF나 엑셀을 보여주면 되는 일도 파일을 붙이는 방법을 몰라 시작하지 못합니다.
이 트랙은 매일 보는 채팅창에서 출발해 내 자료로 일을 시키고, 쓰는 자리와 개인 설정을 정한 뒤, 모델과 요금까지 차례로 익혀갑니다. 첫 레슨인 이 글에서는 채팅창에서 바로 쓸 곳을 확인한 뒤, 배경과 요청과 형식을 갖춰 짧은 업무를 시키고 내 파일로 결과물을 만들어보겠습니다. 일 시키는 법이나 파일 첨부를 급하게 찾다가 이 글에 들어왔다면, 이 레슨만 따라 해도 그 기본은 익힐 수 있습니다. 파일 첨부의 용량이나 개수 한도는 자주 바뀌는 값이라 본문에 확인일을 함께 적어두겠습니다.
- 프롬프트 (Prompt)
프롬프트란 AI에게 보내는 지시문입니다. 검색어처럼 짧은 키워드도 프롬프트지만, 결과물이 좋아지는 프롬프트는 질문보다 업무 지시서에 가깝습니다. 내 상황(배경)과 해달라는 일(요청)과 결과물의 모양(형식)이 담긴 지시문입니다.
채팅창 화면: 입력창, 파일 추가, 대화 기록
ChatGPT(챗지피티)와 Claude(클로드)의 새 대화 화면을 각각 열어보겠습니다. 두 화면에서 오늘 먼저 찾을 곳은 입력창, 파일 추가 버튼, 대화 기록입니다.
- ChatGPT: 하단 입력창에 질문이나 업무 지시를 적습니다. 입력창 왼쪽의 + 버튼을 누르고 "사진 및 파일 추가(Add photos & files)"를 선택하면 PDF, 엑셀, 이미지 같은 자료를 붙일 수 있습니다. 왼쪽 사이드바의 대화 기록에서는 지금까지 나눈 대화를 다시 열어 앞서 적은 지시를 이어서 고칠 수 있습니다.
- Claude: 하단 입력창에 질문이나 업무 지시를 적습니다. 대화창 왼쪽 아래의 + 버튼을 누르고 "파일 또는 사진 추가(Add files or photos)"를 선택하면 자료를 붙일 수 있습니다. 왼쪽 사이드바의 대화 기록에서는 같은 대화를 다시 열어 작업을 이어갈 수 있습니다.
먼저 입력창에 어떤 식으로 일을 적어야 하는지부터 보겠습니다.
검색창처럼 쓰면 검색만큼만 나온다
우리는 20년 넘게 검색창을 써왔습니다. 그래서 "강남 파스타 맛집"처럼 키워드만 입력하는 데 익숙합니다. 검색엔진에는 이 방법이 맞습니다.
검색엔진은 이미 세상에 있는 문서를 찾아줍니다. 키워드만 있으면 됩니다. AI의 일은 다릅니다. AI는 세상에 없던 결과물을 지금 만듭니다.
그러려면 재료가 필요합니다. 재료를 주지 않으면 어떻게 될까요? AI는 내 상황을 알지 못한 채 누구에게나 통할 만한 평균적인 답을 만듭니다. "검색이랑 별 차이 없던데요"의 정체가 바로 이런 평균적인 답입니다.
같은 일을 두 방식으로 시켜보겠습니다. 작은 옷가게를 운영하는 사장님이 단골에게 보낼 문자를 만드는 상황입니다.
검색하듯 물었을 때:
세일 안내 문자 써줘
이렇게 물으면 어디서나 본 듯한 문구가 나옵니다. "고객님, 특별한 혜택을 준비했습니다!" 같은 문장입니다. 틀린 답은 아니지만 우리 가게의 문자는 아닙니다.
일을 시켰을 때:
나는 동네에서 5년째 여성 의류 매장을 운영하고 있어. 이번 주 금요일부터 일요일까지 가을 신상품 입고 기념으로 단골 고객에게만 20% 할인을 해주려고 해. (배경) 단골 고객에게 보낼 안내 문자를 써줘. (요청) 90자 이내로, 광고 티가 덜 나는 친근한 말투로, 서로 다른 느낌 3개를 보여줘. (형식)
이제 AI는 "5년 단골", "가을 신상", "금요일부터 사흘"이라는 재료를 활용합니다. 이 재료가 들어가면 결과물은 우리 가게 이야기가 됩니다. 마음에 드는 하나를 골라 다듬으면 됩니다. 입력한 문장이 조금 길어졌을 뿐인데 답의 내용이 달라집니다.
일 시키는 3요소: 배경, 요청, 형식
방금 예시에 표시한 세 가지가 이 레슨에서 일을 시키는 기본입니다. 새로 온 알바생에게 첫 업무를 맡긴다고 생각해 보세요. "청소해"라고만 하지는 않습니다. "마감 후에(배경) 매장 바닥을 쓸고 닦아줘(요청). 걸레는 창고에 있고 끝나면 사진 한 장 찍어서 보내줘(형식)."
사람에게 일을 맡길 때 자연스럽게 하던 말을 AI에게도 쓰면 됩니다. AI는 똑똑하지만 내 사정을 모르는 첫 출근 알바생과 같습니다.
| 요소 | 채울 내용 | 예시 |
|---|---|---|
| 배경 | 내가 누구고 어떤 상황인지 | "나는 총무팀 3년 차 직원이야. 내일 팀장 보고가 있어" |
| 요청 | 해달라는 일 딱 하나 | "이 회의록을 보고용으로 요약해줘" |
| 형식 | 결과물의 모양 | "A4 반 장, 결정된 것과 남은 숙제로 나눠서" |
이번에는 업무별 예시를 두 가지 더 보겠습니다.
- 보고서 요약이 필요한 사무직이라면: "나는 영업팀 직원이고 30쪽짜리 시장 조사 자료를 내일 회의 전에 파악해야 해. 핵심만 요약해줘. 불릿 10개 이내로, 숫자가 나오면 꼭 포함해서."
- 홍보 문구가 필요한 마케터라면: "우리는 20대 대상 저가 커피 브랜드야. 신메뉴 출시 인스타그램 문구가 필요해. 한 줄짜리 후킹 문구 5개, 이모티콘 없이."
세 요소를 매번 완벽하게 갖출 필요는 없습니다. 기억할 요령은 두 가지입니다. 뭘 써야 할지 막막하면 AI에게 먼저 질문해 달라고 하세요. "필요한 정보가 있으면 나한테 먼저 질문해줘"라고 덧붙이면 AI가 배경을 채우는 질문을 합니다.
첫 답이 마음에 들지 않으면 새로 묻지 말고 같은 대화에서 이어서 고치세요. "더 짧게", "말투를 격식 있게"처럼 주문을 덧붙이는 편이 처음부터 다시 쓰는 것보다 빠릅니다. 일을 시키고 결과를 본 뒤 다시 고치는 과정이 검색과 가장 다른 지점입니다. 검색은 한 번 찾고 끝나지만 일은 주고받으며 완성됩니다.
저도 블로그 글을 쓰면서 이 차이를 배웠습니다. 처음에는 "블로그 글 제목 좀 추천해줘"라고만 입력했습니다. 어디서 본 듯한 제목 열 개가 나왔습니다. 그래서 알바생에게 말하듯 요청을 구체적으로 바꿨습니다. "나는 비개발자고, AI를 처음 배우는 직장인을 위한 블로그를 운영해. 방금 쓴 이 글의 제목이 필요해. 검색창에 쳐볼 법한 질문 형태로, 25자 안쪽으로 5개."
같은 AI인데 이번에는 다섯 개 중 두 개가 바로 쓸 만했습니다. 바뀐 것은 모델이 아니라 제 지시였습니다.
파일 올려서 일 시키기
업무 지시는 파일을 첨부할 때 완성됩니다. 배경을 아무리 잘 적어도 30쪽짜리 보고서 내용을 타이핑으로 옮길 수는 없습니다. 파일을 통째로 올리면 문서 전체가 배경이 됩니다.
파일을 올리는 방법은 세 서비스가 거의 같습니다. 입력창의 더하기(+) 버튼을 누른 뒤 파일을 고르면 됩니다. ChatGPT와 Claude는 파일을 대화창으로 끌어다 놓는 드래그 앤 드롭도 지원합니다. Gemini(제미나이)는 입력창의 "파일 추가" 버튼에서 내 컴퓨터 파일과 구글 드라이브 파일을 모두 고를 수 있습니다. 드라이브 파일을 쓰려면 활동 기록 보관 설정을 켜고 구글 워크스페이스 연결을 허용해야 합니다.
① 입력창 왼쪽의 더하기(+) 버튼을 누르면 메뉴가 열립니다. ② 맨 위에 있는 "사진 및 파일 추가"를 누르고 내 컴퓨터에서 파일을 고르면 첨부가 끝납니다.
PDF, 워드, 엑셀, CSV, 이미지처럼 사무실에서 쓰는 파일 대부분을 올릴 수 있습니다. 한도는 서비스마다 다르고 자주 바뀝니다. 아래 숫자는 2026년 8월 21일에 각 사 공식 도움말에서 확인한 값입니다.
| 구분 | ChatGPT | Claude | Gemini |
|---|---|---|---|
| 파일당 용량 | 최대 512MB (이미지 20MB, 엑셀과 CSV 약 50MB) | 최대 500MB | 최대 100MB |
| 개수 한도 | 무료 하루 3개, 유료 3시간당 80개 | 대화당 20개 | 프롬프트당 10개 |
| 비고 | 문서는 파일당 토큰 상한 있음 | PDF는 1,000쪽까지 (그림 포함 분석은 100쪽까지) | 동영상은 최대 2GB |
파일을 올린 뒤에도 앞서 본 3요소를 그대로 씁니다. "이 파일 요약해줘"보다 "내일 팀장 보고용이야. 이 PDF에서 예산 관련 내용만 뽑아서 표로 정리해줘"가 낫습니다. 파일을 첨부하면 이런 일을 시키기 좋습니다.
- 긴 PDF 요약과 내용 질문: "이 계약서에서 위약금 조항만 쉽게 설명해줘"
- 엑셀과 CSV 표 정리: "이 판매 내역에서 3개월 연속 주문한 고객만 골라줘"
- 이미지 읽기: 전단지 사진을 올리고 "여기 적힌 글자를 표로 옮겨줘"
- 문서 고쳐 쓰기: 기존 기획서를 올리고 "이 구성 그대로 신제품 버전으로 바꿔줘"
주의할 점은 두 가지입니다. 먼저 숫자 계산은 검산하세요. AI가 표를 집계하다 틀릴 수 있으므로 합계나 평균 같은 중요한 숫자는 엑셀에서 한 번 확인하는 게 안전합니다.
채팅에 첨부한 파일을 기준으로 AI는 내가 올린 원본 파일을 직접 고치지 않습니다 (2026년 8월 기준). 결과물은 대화창에 새로 만들어지고 원본은 그대로 남습니다.
Claude에서 엑셀(XLSX) 파일을 분석하려면 설정에서 코드 실행과 파일 생성 기능을 먼저 켜야 합니다. CSV로 저장해 올리면 이 설정 없이도 됩니다.
제가 가장 자주 하는 일은 광고 성과 정리입니다. 지난달 캠페인 성과를 CSV로 내려받아 올린 뒤 이렇게 시킵니다. "팀 공유용이야. 캠페인별 클릭률 상위 3개만 표로 만들고, 지난달과 눈에 띄게 달라진 점을 한 줄씩 붙여줘."
예전에는 엑셀에서 피벗을 돌리고 코멘트를 다듬는 데 30분은 걸렸습니다. 이제는 파일을 올리고 지시 한 번을 내리면 2~3분으로 줄었습니다. 그래도 합계 숫자는 앞서 말씀드린 대로 한 번 검산합니다.
파일 첨부 보안: 올리지 말아야 할 파일
파일을 첨부하는 데 익숙해지면 뭐든 올리고 싶어집니다. 먼저 원칙 하나를 정하겠습니다. 모르는 사람에게 보여줄 수 없는 파일은 AI에게도 올리지 않습니다.
이유는 데이터 사용 방식에 있습니다. 세 서비스 모두 설정에 따라 내가 올린 대화와 파일이 AI 모델 개선을 위한 학습 재료로 쓰일 수 있습니다.
ChatGPT는 설정의 데이터 제어에 "모두를 위한 모델 개선" 항목이 있습니다. Claude는 설정의 개인정보 보호에 "Help improve our AI models" 항목이 있습니다. Gemini는 "활동 기록 보관" 설정이 켜져 있으면 올린 파일을 서비스 개선에 활용할 수 있습니다.
세 서비스 모두 이 설정을 끌 수 있습니다. 하지만 기본값과 세부 조건은 계정마다 다르고 검토자가 일부 대화를 읽을 수 있다고도 안내합니다. 설정을 믿기보다 애초에 올리지 않는 쪽이 안전합니다.
구체적으로는 이런 파일들입니다.
- 주민등록번호, 계좌번호, 비밀번호가 담긴 파일
- 고객이나 직원의 개인정보가 담긴 명단, 연락처 파일
- 회사의 기밀 문서. 회사에 AI 사용 규정이 있다면 그 규정이 우선입니다
꼭 다뤄야 하는 파일이라면 민감한 부분을 지운 뒤 올리면 됩니다. 고객 명단은 이름과 연락처 열을 삭제하고 구매 내역만 남길 수 있습니다. AI에게 시킬 일이 "패턴 찾기"라면 누가 샀는지는 지워도 됩니다.
다만 이 원칙 안에서도 선택지는 있습니다. 위에서 본 학습 설정을 꺼두면(ChatGPT의 "모두를 위한 모델 개선" 끄기, Claude의 "Help improve our AI models" 끄기, Gemini의 활동 기록 보관 끄기) 이후 대화는 모델 학습에 쓰이지 않습니다. Gemini는 설정을 꺼도 내가 구글에 의견 보내기를 선택한 대화는 예외라고 안내합니다.
ChatGPT의 Business와 Enterprise, Claude의 Team과 Enterprise 같은 업무용 플랜은 입력 내용을 기본적으로 학습에 쓰지 않습니다. Gemini도 회사가 계약한 워크스페이스 계정이라면 고객 데이터를 허가 없이 학습에 쓰지 않는다고 명시합니다.
이런 조건이면 대외비까지는 아닌 중간 민감도의 자료를 현실적으로 더 넓게 활용할 수 있습니다. 그래도 학습에서 빠진다는 것과 올려도 무해하다는 것은 다릅니다. 계정이 유출될 수도 있고 회사 규정과 법적 의무는 학습 여부와 별개로 적용됩니다. 주민등록번호나 비밀번호 같은 최고 민감 자료는 어떤 설정에서도 올리지 않는다는 원칙은 그대로입니다.
이번 한 번만 조심해서 묻고 싶은 대화라면 임시 채팅도 선택할 수 있습니다. 세 서비스 모두 기록, 메모리, 학습에서 빠지는 1회성 대화 모드를 제공합니다.
ChatGPT는 새 채팅 화면 오른쪽 위의 임시(Temporary) 버튼으로 켭니다. 이 대화는 기록에 남지 않고 메모리를 쓰거나 만들지 않으며 학습에도 쓰이지 않습니다. 다만 안전 확인을 위해 서버에는 최대 30일까지 남을 수 있습니다.
Claude는 새 채팅 오른쪽 위의 유령 아이콘으로 켜는 시크릿 채팅입니다. 기록과 메모리에서 빠지는 건 같고 기본 30일 보관 후 삭제됩니다. Team이나 Enterprise 조직 계정에서는 시크릿 채팅도 조직의 데이터 내보내기에 포함됩니다. Enterprise에는 조직이 정한 보관 기간이 적용될 수 있습니다.
Gemini는 새 채팅 옆의 임시 채팅 버튼을 누르면 됩니다. 최근 채팅 목록과 활동 기록에 남지 않고 맞춤화와 학습에 쓰이지 않으며 최대 72시간 뒤 삭제됩니다. 세 서비스 모두 창을 닫으면 그 대화를 다시 찾을 수 없습니다. 남겨야 할 결과물은 닫기 전에 복사해 두세요.
Claude는 새 채팅 오른쪽 위의 유령 아이콘을 눌러 시크릿 모드로 전환합니다.
이 원칙은 다음 레슨에서 더 중요해집니다. 다음 레슨에서는 AI에게 나를 기억시키는 기능을 다룹니다. 기억에 남기면 안 되는 것의 기준은 오늘 세운 원칙과 같습니다.
- 검색은 문서를 찾지만 AI는 결과물을 만듭니다. 재료 없이 물으면 평균적인 답만 나옵니다.
- 일 시키는 3요소는 배경(내 상황), 요청(해달라는 일 하나), 형식(결과물의 모양)입니다.
- 막막하면 "필요한 정보는 먼저 질문해줘", 아쉬우면 같은 대화에서 이어서 고치기입니다.
- PDF, 엑셀, 이미지를 첨부하면 내 자료가 통째로 배경이 됩니다. 용량과 개수 한도는 본문 표 참고 (2026-08-21 확인).
- 남에게 보여줄 수 없는 파일은 올리지 않습니다. 학습 활용 설정은 끌 수 있지만 안 올리는 게 원칙입니다. 학습 설정을 끄거나 업무용 플랜을 쓰면 중간 민감도 자료의 활용 폭이 넓어지지만 최고 민감 자료는 예외가 없습니다. 1회성 대화는 임시 채팅으로.
자주 묻는 질문
ChatGPT(챗지피티)에 PDF를 올리면 요약해주나요?
네. 입력창의 + 버튼이나 드래그 앤 드롭으로 PDF를 올리고 요약을 지시하면 됩니다. 이때 '요약해줘'만 쓰기보다 용도와 형식까지 지시하세요. '보고용으로 불릿 10개, 숫자 포함'처럼 지시하면 훨씬 쓸 만한 요약이 나옵니다.
ChatGPT(챗지피티) 무료 버전은 파일을 몇 개까지 올릴 수 있나요?
2026년 8월 기준 무료 플랜은 하루 3개까지입니다. 유료 플랜은 3시간마다 80개까지 올릴 수 있습니다. 파일당 용량은 최대 512MB이고 이미지는 20MB, 엑셀과 CSV는 약 50MB가 한도입니다.
AI가 엑셀 파일도 읽을 수 있나요?
네. ChatGPT(챗지피티), Claude(클로드), Gemini(제미나이) 모두 엑셀과 CSV를 읽고 표를 정리하거나 조건에 맞는 행을 골라줍니다. Claude는 엑셀(XLSX) 분석에 설정의 코드 실행과 파일 생성 기능을 먼저 켜야 하고 CSV는 바로 올려도 됩니다. 다만 합계 같은 중요한 숫자는 엑셀에서 검산하는 게 안전합니다.
회사 문서를 AI에 올려도 되나요?
회사에 AI 사용 규정이 있다면 그 규정이 우선입니다. 규정이 없더라도 기밀 문서와 개인정보가 담긴 파일은 올리지 않는 게 원칙입니다. 설정에 따라 올린 파일이 모델 학습에 쓰일 수 있기 때문입니다. 민감한 부분을 지운 사본을 만들어 올리는 게 현실적인 절충안입니다.
프롬프트를 길게 쓰면 무조건 좋은가요?
길이보다 재료가 중요합니다. 배경(내 상황), 요청(해달라는 일), 형식(결과물 모양)이 담겨 있으면 세 문장으로도 충분합니다. 관련 없는 정보를 길게 늘어놓는 건 오히려 방해가 됩니다. 막막하면 AI에게 '필요한 정보가 있으면 먼저 질문해줘'라고 해보세요.
Sources (13)펼쳐서 전체 출처 보기
- OpenAI Help Center, "File Uploads FAQ": 지원 형식, 파일당 512MB, 이미지 20MB, 스프레드시트 약 50MB, 무료 하루 3개, 3시간당 80개 (2026-08-21 확인)
- Claude Help Center, "Upload files to Claude": 지원 형식, 파일당 500MB, 대화당 20개, PDF 쪽수 기준, XLSX는 코드 실행과 파일 생성 설정 필요 (2026-08-21 확인)
- Google Gemini 고객센터, "Gemini 앱에서 파일 업로드하고 분석하기": 파일 추가 버튼, 프롬프트당 10개, 파일당 100MB, 동영상 2GB, 드라이브 연결 조건 (2026-08-21 확인)
- OpenAI 도움말, "데이터 제어 FAQ": 설정 > 데이터 제어 > '모두를 위한 모델 개선' (2026-08-21 확인)
- Anthropic, "Updates to Consumer Terms and Privacy Policy": 소비자 플랜 대화의 학습 활용 정책 (2026-08-21 확인)
- Anthropic Privacy Center, "How do I change my model improvement privacy settings?": Help improve our AI models 설정 위치 (2026-08-21 확인)
- Google, "Gemini 앱 개인 정보 보호 허브": 활동 기록 보관 설정, 검토자 열람, 기밀 정보 입력 주의 안내, 활동 기록 보관 사용 중지 시 학습 미사용, 임시 채팅 학습 미사용과 최대 72시간 보관 (2026-08-21 확인)
- OpenAI, "Enterprise privacy at OpenAI": Enterprise, Business, Edu 등 업무용 플랜과 API 데이터는 기본적으로 학습 미사용 (2026-08-21 확인)
- Anthropic Privacy Center, "Is my data used for model training?": Claude for Work 등 상업용 제품의 입력과 출력은 기본적으로 학습 미사용 (2026-08-21 확인)
- Google Workspace 관리자 고객센터, "Google Workspace의 생성형 AI 개인 정보 보호 허브": 고객 데이터는 허가 없이 도메인 밖 모델 학습에 미사용 (2026-08-21 확인)
- OpenAI Help Center, "Temporary Chat FAQ": 임시 버튼 위치, 기록과 메모리와 학습 제외, 안전 목적 최대 30일 보관 (2026-08-21 확인)
- Claude Help Center, "Use incognito chats": 유령 아이콘 위치, 기록과 메모리 제외, 기본 30일 보관, 조직 데이터 내보내기 포함, Enterprise는 맞춤 보관 설정 (2026-08-21 확인)
- Google Gemini 고객센터, "Gemini 앱 사용하기": 새 채팅 옆 임시 채팅 버튼 위치 (2026-08-21 확인)